Lo scenario di questo periodo vede contrapposti da una parte la repubblica fiorentina con i suoi alleati i Malatesta e dall'altra lo Stato Pontificio che con i Visconti di Milano sono impegnati per la conquista delle terre di Romagna.
Fiumana è situata in zona di confine e si trova coinvolta spesso in conflitti locali per il dominio della bassa valle del Rabbi, la quale svolge un importante ruolo nell'ampio ventaglio degli interessi forlivesi: essa costituisce un cuscinetto fra la città e i signorotti della montagna che cercano di allargare la propria influenza, ma nello stesso tempo è un punto fermo per arrestarne l'invadenza. Ma l'importanza è anche economica in quanto questi territori costituiscono uno dei maggiori fornitori di derrate per la città. L'olio di Fiumana acquista un'importanza economica rilevante sia come alimento che come combustibile. La misura dell'olio fiumanese sembra essere la misura normale in uso nella città di Forlì (ad currentem fialam Flumane).
Alcuni secoli prima i faentini avevano attaccato il castello incendiando alcuni borghi.
Successivamente il controllo della vallata (Predappio Alta -Preda d'Appi-, Rocca d'Elmici -Rocca de'Mici, Fiumana -Fiomana-) passa prima sotto il dominio delle truppe del cardinale Albornoz (1359) poi di nuovo agli Ordelaffi (1410).
Ma torniamo al 1424, mese di giugno, allorché le truppe di Pandolfo III,- da non confondersi con suo figlio Sigismondo Pandolfo (1417-1468) divenuto poi signore di Rimini,- e Carlo Malatesta (alleati con i fiorentini e Tebaldo Ordelaffi), pongono l'assedio al castello di Fiumana. Vediamo come alcuni cronisti dell'epoca ci tramandono i fatti:
"Avendo gl'anni del nostro Signor mille quattrocento vinti quatro de zugno di vintisie, in di de lune a ore XX esendo uno castellano a Fiumano, stando messo fima al tenpo del signor Zorgio e puoe al tenpo de madonna Lucrecia e TibaIdo e puoe al tenpo che Forlì era sotto el regimento del duca, el ditto Domenego no ne volse insire, fo refermado. Intanto comenciando la guerra dal duca ai fiorentine, siando i Malatesti con gle fiorentine e aviando con loro Tibaldo degl'Ordelaffe e uno comessario di fiorentine senpre con gli soldati in ogne canpo, avenne che le ditte zente de fiorentine siando in persona el signor Carlo e miser Pandolfo di Malatesti aviando Tebaldo con loro, poxeno canpo al castello de Fiumana tanto che tolto i burghi e rotto el muro de la rocha, non voglando el ditto castellano rendere la ditta rocha, ancho dixea che la volea tenere a posta del duca de Milano in nome de Tibaldo, e costoro dixea che domandava per Tibaldo; a tanto avvenne che non fo socorso, intorno dentro per forcia e prexello per forcia e apicollo a uno merlo de la ditta rocha. Avea nome Domenego del Scrivano da Roncho... Spaciando el fatto de Fiumana, fogle messo per castellano Cohanne del Bolognino de Foronpuole. In quello dì fo vedudo 1'eclisso del sole del quale ne fo fatta grande amiracione".
E ancora :
"El dicto exercito (di Carlo e Pandolfo) era de noue milia persone tra pie e cavallo. E poi lo dicto exercito si levò da Forlinpolo e andò verso Belfiore; deinde andò poi a Fiomana castello de Forlivio e quello per forcza presero e octenero e inpiccoro el castellano del dicto Fiomana, el quale era chiamato Rondono fratello de Zohan d'Ogolino perchè era stato duro e resistente e non se volea rendere ".
L'esercito di Pandolfo Malatesta si era accampato nelle vicinanze di Fiumana in un luogo dove attualmente sorge la "Villa Pandolfa" che si dice abbia preso il nome proprio da questo evento storico.
Il possesso del castello di Fiumana dura però poco come viene documentato da un altro scritto:
"Adì quatro del mexe d'agosto fo sencia bataglia prexo i burghe de Fiumana e fo dada a Paolo de Franceschino et al Secho da Montagnano a posta del ducha de Milano; adì V del ditto mexe fo renduda la rocha de Fiumana a posta del ducha. Eragle castellano uno Zoanne del Bolognino da Foronpuole, el qual gl'entro adì XXVI de zugno quando se perde per lo duca de Milano; e fo dado ducate cento al sitto Zohane: disse che era per le sue paghe".
Questa volta, sembra, senza battaglia.
Successivamente (anno 1434) Antonio Ordelaffi riceve dal papa Eugenio IV il riconoscimento della signoria forlivese, fra i castelli in suo dominio vi è anche quello di Fiumana.